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    Brigida D'ABROSCA

    Insegnamento di CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI

    Corso di laurea in SCIENZE BIOLOGICHE

    SSD: CHIM/06

    CFU: 6,00

    ORE PER UNITÀ DIDATTICA: 48,00

    Periodo di Erogazione: Secondo Semestre

    Italiano

    Lingua di insegnamento

    ITALIANO

    Contenuti

    METABOLISMO SECONDARIO. I mattoni biosintetici e i meccanismi di costruzione. CHIMICA ECOLOGICA. VIA BIOGENETICA DELL’ACETATO. VIA BIOGENETICA DEL MEVALONATO. VIA BIOGENETICA DELL'ACIDO SHIKIMICO. Alcaloidi TECNICHE PER L’ESTRAZIONE DELLE SOSTANZE NATURALI. TECNICHE CROMATOGRAFICHE. Cromatografia strato sottile e su colonna. HPLC e gascromatografia

    Testi di riferimento

    Dewick “Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali” Ed. Piccin

    Obiettivi formativi

    Acquisire un quadro generale sulla struttura, la biosintesi e il ruolo biologico delle più importanti classi di composti organici di origine naturale, con la possibilità, quindi, di correlare la struttura dei metaboliti secondari alla loro origine biogenetica ed alle loro attività biologiche. Acquisire i principi base per l’estrazione delle sostanze naturali e per la purificazione cromatografica dei fitochimici

    Prerequisiti

    Conoscenze ed abilità fornite dal corso di Chimica Organica: proprietà e reattività delle principali classi di molecole organiche, concetti di stereochimica, principali reazioni organiche e relativo meccanismo.

    Metodologie didattiche

    Il corso sarà strutturato in 32 ore ore di lezioni frontali svolte dal docente e 16 ore di lezioni laboratoriali correlate agli argomenti trattati nel corso.

    Metodi di valutazione

    L'esame consiste nel superamento, con una votazione di almeno 16/30, di una prova scritta della durata di 60 minuti, con domande a scelta multipla.Durante lo svolgimento del corso sono effettuati accertamenti periodici mediante prove scritte di verifica con domande a scelta multipla.Il superamento di tali prove di accertamento esonererà lo studente dalla prova scritta. L'esame orale è volto a valutare la capacità di ragionamento e collegamento sopratutto sugli aspetti teorici e pratici di una esercitazione di laboratorio.

    Altre informazioni

    Lo studente potrà avvalersi del materiale didattico (dispense, esercizi, ecc) messo a disposizione sul sito web di Ateneo (share point) e sul blog "chimica organica Vanvitelli" (http://chimorg-sun.blogspot.com/)

    Programma del corso

    METABOLISMO PRIMARIO E METABOLISMO SECONDARIO. I mattoni biosintetici. MECCANISMI DI COSTRUZIONE. Alchilazioni – Trasposizioni – Condensazioni – Transaminazione –
    Decarbossilazione – Ossidazione e riduzione - Glicosilazione. CHIMICA ECOLOGICA. Adattamento all’ambiente - Interazione pianta-animale: interazioni ormonali - Interazioni animale-animale: feromoni - Interazione pianta-pianta: allelopatia - Interazione pianta microrganismo: fitoalessine. VIA BIOGENETICA DELL’ACETATO. Acidi grassi. Prostaglandine, leucotrieni e trombossani. Polichetidi aromatici: antrachinoni, aflatossine, cannabinoidi, tetracicline, antracicline.
    VIA BIOGENETICA DEL MEVALONATO. Terpeni: classificazione, struttura e biosintesi di rappresentativi di monoterpeni lineari e ciclici. I monoterpeni e gli aromi. Sesquiterpeni. Diterpeni (tassolo, ginkgolidi). Liquirizia e ginseng. Tetraterpeni (licopene, carotenoidi e xantofille). Vitamina A VIA BIOGENETICA DELL'ACIDO SHIKIMICO. Acido corismico e prefenico. Amminoacidi aromatici e fenilpropanoidi: lignani, fenilpropani, acidi benzoici e cumarine. I flavonoidi e il colore di piante e fiori. Vitamine E e K. ALCALOIDI TECNICHE PER L’ESTRAZIONE DELLE SOSTANZE NATURALI. TECNICHE CROMATOGRAFICHE. Principali meccanismi di separazione. Cromatografia strato sottile e su colonna. HPLC e gascromatografia. Il laboratorio di chimica organica Norme di sicurezza in laboratorio – cifre significative – precisione e accuratezza.


    ESPERIENZE PRATICHE DI LABORATORIO 1) Estrazione della caffeina dal the. 2) Estrazione di pigmenti fotosintetici dagli spinaci e loro purificazione mediante cromatografia su colonna 3) Estrazione e valutazione delle proprietà indicatrici delle antocianidine

    English

    Teaching language

    Italian

    Contents

    Secondary metabolism: biosynthetic build and construction mechanism. Ecological chemistry. Acetate, mevalonate and shikimic acid pathways. Alkaloids. Extraction techniques. TLC, CC, HPLC, GC

    Textbook and course materials

    Dewick “Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali” Ed. Piccin

    Course objectives

    The purpose of this course is to make students aware on structure, biosynthesis and biological role of principal natural products in order to correlate structure, biosynthetic pathway and biological activity of metabolites. To learn basic principles of extraction and chromatographic techniques used in natural product chemistry.

    Prerequisites

    Knowledges and skills furnished by the course of Organic Chemistry: properties and reactivity of the main classes of organic molecules, concepts of stereochemistry, main organic reactions and related mechanism.

    Teaching methods

    The teaching will be structured in 32 hours of lectures by the teacher and 16 hours of laboratory work related to the topics covered in the course.

    Evaluation methods

    The exam consists in passing, with a score of at least 16/30, a written test lasting 60 minutes, with multiple-choice questions. During the course, periodic assessments are carried out by means of written tests of verification with questions of choice multiple. Passing these tests will exempt the student from the written test. The oral exam is aimed at assessing the reasoning and connection skills especially on the theoretical and practical aspects of a laboratory exercise.

    Other information

    Lo studente potrà avvalersi del materiale didattico (dispense, esercizi, ecc) messo a disposizione sul sito web di Ateneo (share point) e sul blog "chimica organica Vanvitelli" (http://chimorg-sun.blogspot.com/)

    Course Syllabus

    Primary and secondary metabolites: Biogenetic routes. Main organic reactions in biosynthesis:
    Claisen, Aldol, Michael and Mannich, focus on reaction mechanism.
    Chemical ecology:animal-plant, plant- plant interactions
    Biosynthetic routes:
    Acetate pathway, fatty acids, poliketides, prostaglandins, THC .
    Mevalonate pathway, terpens: strctures and biosynthetic route. Monoterpens and aroma; sesquiterpenes, diterpenes and tetraterpenes
    Shikimate pathway, aromatic aminoacids synthesis and phenyl propanoids.
    Laboratory: 1) caffeine from the: exctraction purification and identification.
    2)extraction of photosynthetic pigments from spinach and their purification by column chromatoghraphy.
    3)extraction of anthocynidins

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