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    Brigida D'ABROSCA

    Insegnamento di CHIMICA BIOORGANICA

    Corso di laurea magistrale in BIOLOGIA

    SSD: CHIM/06

    CFU: 7,00

    ORE PER UNITÀ DIDATTICA: 56,00

    Periodo di Erogazione: Secondo Semestre

    Italiano

    Lingua di insegnamento

    ITALIANO

    Contenuti

    Gruppi funzionali, meccanismi e aspetti stereochimici delle molecole organiche.
    Biomolecole: carboidrati, lipidi, amminoacidi, acidi nucleici
    Meccanismi molecolari della biosintesi e metabolismo di lipidi, terpeni, carboidrati ed amminoacidi.
    Prodotti naturali utili dal punto di vista farmacologico ed industriale.

    Testi di riferimento

    -Appunti delle Lezioni
    -Qualsiasi testo universitario di Chimica Organica
    -Dewick “Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali” Ed. Piccin
    -M. Hesse - H. Meier - B. Zeeh- Metodi spettroscopici in chimica organica- Ed. EdiSES Sternhell
    – Kalman “Organic Structures from Spectra

    Obiettivi formativi

    Acquisire i principi chimico-fisici ed i meccanismi molecolari che governano le interazioni e le reazioni nei sistemi biologici; apprendere le conoscenze necessarie alla comprensione degli aspetti meccanicistici dei processi enzimatici coinvolti nella biosintesi e nel metabolismo di molecole di interesse biologico, farmaceutico ed industriale. Acquisire i principi base delle tecniche spettroscopiche utilizzate in chimica bioorganica per la caratterizzazione strutturale delle biomolecole.

    Prerequisiti

    Buone conoscenze della struttura e della reattività dei composti organici monofunzionali

    Metodologie didattiche

    Il corso è articolato in 56 ore di lezioni frontali.
    Per quanto riguarda la parte del programma inerente le tecniche spettroscopiche in chimica Bioorganica, sono previste esercitazioni numeriche in aulasotto la supervisione del docente o di un tutor

    Metodi di valutazione

    L'esame è in modalità orale ed è volto a valutare la capacità di ragionamento e connessione tra i vari contenuti del corso.
    In particolare è costituito da domande sugli aspetti meccanicistici della biosintesi e del metabolismo, sulle molecole di origine naturale biologicamente attive, sugli aspetti teorici della spettroscopia.
    Durante lo svolgimento del corso sono effettuati accertamenti periodici mediante prove scritte di verifica con domande a scelta multipla e risposta aperta.
    Il superamento di suddette prove dispenserà lo studente dall'essere esaminato, in fase di esame, sugli argomenti oggetto della verifica periodica.

    Altre informazioni

    Lo studente potrà avvalersi del materiale didattico (dispense, esercizi, ecc) messo a disposizione sul sito web di Ateneo (share point) e sul blog "chimica organica Vanvitelli" (http://chimorg-sun.blogspot.com/)

    Programma del corso

    Gruppi funzionali, meccanismi e aspetti stereochimici delle molecole organiche. Tipi di sostanze naturali di interesse farmaceutico, derivati semisintetici e analoghi sintetici basati su modelli di sostanze naturali. Carboidrati: monosaccaridi, oligosaccaridi polisaccaridi. Lipidi: Acidi grassi, prostaglandine, trombossani, leucotrieni, polichetidi aromatici. Terpeni: monoterpeni, sesquiterpeni, diterpeni, triterpeni e tetraterpeni; steroidi: acidi biliari, ormoni adrenocorticali, progestinici, estrogeni, androgeni, glicosidi cardioattivi, saponine steroidee. Peptidi, proteine e derivati amminoacidici: ormoni peptidici, interferoni, peptidi oppioidi, penicilline e cefalosporine. Derivati dell’acido shikimico: fenilpropani, cumarine, flavoni. Alcaloidi. Principi chimico-fisici che sono alla base delle interazioni molecolari nei sistemi biologici. Meccanismi molecolari delle reazioni biologiche in cui sono coinvolti coenzimi e vitamine. Meccanismi d’azione di alcuni rilevanti sistemi enzimatici. Aspetti meccanicistici della biosintesi e del metabolismo di acidi grassi e derivati, terpeni e steroidi, carboidrati, amminoacidi, nucleotidi, metaboliti aromatici ed altri metaboliti secondari di interesse biologico.
    Tecniche spettroscopiche : IR, UV-VIS, NMR. Spettrometria di massa.
    Risoluzione ragionata di esercizi di spettroscopia

    English

    Teaching language

    Italian

    Contents

    Functional groups, mechanisms and stereochemistry of organic compounds.
    Biomolecules: sugar, lipids, aminoacids, nucleic acids.
    Molecular mechanism of biosinthesis and metabolism of terpene, sugar, lipids and aminoacid.
    Natural products with farmacological properties

    Textbook and course materials

    Class notes
    -Any universitary book of Organic Chemistry

    -Dewick “Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali” Ed. Piccin
    -M. Hesse - H. Meier - B. Zeeh- Metodi spettroscopici in chimica organica- Ed. EdiSES Sternhell
    – Kalman “Organic Structures from Spectra

    Course objectives

    The purpose of this course is to make students aware or physicochemical principles and molecular mechanisms that govern interactions and reactions in biological systems. To acquire knowledges useful to the comprehension of mechanistic aspects of enzymatic processes involved in the biosynthesis and in the metabolism of molecules of biological, pharmaceuticals and industrial significance. To learn basic principles of spectroscopic techniques used in bioorganic chemistry for the structural elucidation of biomolecules

    Prerequisites

    Good knowledges of the structure and the reactivity of monofunctional organic compounds

    Teaching methods

    The course is divided into 56 hours of lectures.
    As for the part of the program concerning spectroscopic techniques in bioorganic chemistry, numerical exercises are scheduled in the classroom under the supervision of the teacher or a tutor

    Evaluation methods

    The exam is in oral mode and is aimed at assessing the reasoning ability and connection between the various course contents.
    The exam consists of questions on the mechanistic aspects of biosynthesis and metabolism,
    on biologically active molecules of natural origin, on the theoretical aspects of spectroscopy.
    During the course periodic assessments are carried out by means of written verification tests with multiple choice questions and open answers.
    Passing the aforementioned tests will dispense the student from being examined, on the topics covered by the periodic verifications.

    Other information

    The student will be able to make use of the teaching material (lecture notes, exercises, etc.) made available on the University website (share point) e and on the blog "chimica organica Vanvitelli"(http://chimorg-sun.blogspot.com/)

    Course Syllabus

    Functional groups, mechanisms and stereochemistry of organic compounds. Natural products of pharmaceutical significance, semisynthetic derivatives and analogues based on natural products. Carbohydrates: monosaccharides, oligosaccharides, polysaccharides. Lipids: fatty acids, prostaglandins, thromboxane, and leukotrienes, aromatic polyketides. Terpenes: monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenes, triterpenes and tetraterpenes; steroids; cholic acids, adrenocortical, progestin, oestrogenic androgens hormones, cardioactive glycosides, steroid saponins. Peptides, proteins and amino acid derivatives: peptide hormones, interferons, opioid hormones, penicillin and cephalosporin. Shikimic acid derivatives: phenylpropanoids, coumarin, flavones. Alkaloids. Physico-chemical principles at the base of interactions in biological systems. Molecular mechanisms of biological reactions. Action mechanisms of fundamental enzyme systems. Mechanistic aspects of biosynthesis and metabolism of fatty acids and their derivatives, terpenes and steroids, carbohydrates, amino acids, nucleotides, aromatics and other biologically active secondary metabolites.
    Spectroscopic tecniques: IR, UV-VIS, NMR. Mass spectrometry
    Rational resolution of spectroscopy excercices.

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