ITALIANO

Spettroscopia UV-Vis
Spettroscopia IR
Cromatografia
Risonanza Magnetica Nucleare
Spettrometria di massa

R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, D. L. Bryce. Identificazione spettrometrica di composti organici. CEA
C. Chiappe, F. D’Andrea. Identificazione di composti organici mediante tecniche spettroscopiche. ETS

Il corso si prefigge di fornire le conoscenze delle metodologie di analisi e caratterizzazione delle molecole, e di introdurre lo studente all’applicabilità di dette metodologie nell’analisi e monitoraggio dell'ambiente naturale e antropizzato.
Al termine del corso lo studente dovrà aver acquisito le conoscenze teoriche dei metodi di indagine e dovrà aver sviluppato una buona autonomia per l’identificazione di molecole incognite attraverso l’analisi dei risultati ottenuti con le diverse tecniche. Lo studente dovrà, altresì, essere in grado di utilizzare il linguaggio specifico della disciplina.

Conoscenze acquisite nel corso di Chimica Generale ed Inorganica e di Chimica Organica. In particolare lo studente deve possedere le conoscenze fondamentali su: struttura dell’atomo, orbitali atomici, teoria degli orbitali molecolari, struttura elettronica e legami, ibridazione, geometria molecolare, concetto di gruppo funzionale e classificazione dei composti organici.

Il corso è articolato in 48 ore di didattica frontale svolte dal docente in cui la teoria verrà esposta e successivamente applicata alla caratterizzazione di composti incogniti attraverso molteplici esempi e risoluzioni di esercizi di interpretazione di spettri.
La frequenza alle lezioni frontali non è obbligatoria, ma fortemente consigliata.
Nel suo lavoro personale lo studente dovrà assimilare le conoscenze fornite durante le lezioni frontali ed esercitarsi nell’identificazione di molecole incognite. Lo svolgimento di esercizi a casa è sottoposto a chiarimenti e a correzioni da parte del docente negli orari di ricevimento.

Il raggiungimento degli obiettivi di apprendimento attesi verrà verificato attraverso una prova orale. Essa consisterà in un colloquio volto ad accertare innanzitutto il possesso delle conoscenze di base relative ai moderni metodi chimici di analisi delle molecole. Saranno, altresì, oggetto di valutazione la capacità interpretativa degli spettri (IR, MS, NMR) e la capacità di ragionamento e di collegamento tra gli argomenti, nonché la capacità di organizzare l’esposizione con un idoneo linguaggio scientifico.
La valutazione finale sarà espressa in trentesimi.

Lo studente potrà avvalersi del materiale didattico (slide delle lezioni, dispense, esercizi, ecc.) messo a disposizione in aula dal docente.
Il docente è disponibile per il ricevimento studenti nei giorni indicati sulla scheda insegnamento e, in aggiunta, su specifica richiesta inoltrata via email.

Cromatografia (8 h/1 CFU).
Principi base della cromatografia. Cromatografia di adsorbimento. Cromatografia su colonna e su strato sottile. Cromatografia di ripartizione. Fasi stazionarie e fasi mobili. Cromatografia a scambio ionico. Cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC). Introduzione alla gas cromatografia.
Fondamenti di spettrofotometria (4 h/0,5 CFU).
Definizione di radiazione elettromagnetica. Interazione fra radiazione elettromagnetica e materia: assorbimento ed emissione, livelli energetici e transizioni. Aspetti qualitativi e quantitativi: spettri di assorbimento ed emissione; legge di Lambert-Beer.
Spettroscopia UV-Vis (8 h/1 CFU).
Tipi di transizioni elettroniche. Definizione dei gruppi cromoforici. Sistemi coniugati, sistemi aromatici. Strumentazione. Preparazione del campione. Interpretazione degli spettri. Assorbimenti caratteristici dei composti organici di interesse ambientale, composti utilizzati come solventi per spettroscopia UV, cromoforo etilenico, carbonile, nitrati, nitriti, benzene, benzeni sostituiti, bifenili sostituiti, composti policiclici aromatici, composti eteroaromatici.
Spettroscopia IR (8 h/1 CFU).
Modi normali di vibrazione. Vibrazioni di stretching e bending. Lo spetro IR. Interazioni accoppiate, legame a idrogeno, risonanza di Fermi. Strumentazione. Preparazione del campione. Interpretazione degli spettri. Frequenze caratteristiche di gruppi funzionali di molecole organiche, alcani, alcheni, alchini, idrocarburi policiclici aromatici, alcoli e fenoli, composti contenenti ossigeno e zolfo, composti organici alogenati, composti eteroaromatici. Spettroscopia IR in trasformata di Fourier: cenni. Esercitazioni di interpretazione di spettri IR.
Spettrometria di massa (8 h/1 CFU).
I fondamenti. Sistema di introduzione del campione. Principali modalità di ionizzazione. Principali sorgenti ioniche (EI, CI, ESI, APCI, APPI, MALDI): strumentazione e campi di applicazione. Analizzatori: caratteristiche generali. Analizzatori a settore magnetico e a doppia focalizzazione. Analizzatore quadrupolare, a trappola ionica, ToF. Caratteristiche di uno spettro di massa e linee di interpretazione. Principali frammentazioni ioniche omolitiche ed eterolitiche. Esercitazioni di interpretazione di spettri ottenuti mediante ionizzazione elettronica.
Introduzione alla Risonanza Magnetica Nucleare (8 h/1 CFU).
Principi fondamentali della risonanza magnetica nucleare. Spin nucleare ed elettronico, momento magnetico nucleare, rapporto giromagnetico. Nuclei in un campo magnetico, precessione di Larmor, rapporto giromagnetico. Magnetizzazione longitudinale e trasversale, effetto degli impulsi di radiofrequenza, il FID. NMR del protone. Chemical shift, fattori che influenzano il chemical shift, area dei segnali, accoppiamento spin-spin. Sistemi di spin. Il rilassamento: rilassamento longitudinale e trasversale, T1 e T2. Accoppiamento scalare, costanti di accoppiamento, Accoppiamento dipolare, effetto NOE, sua correlazione con le distanze internucleari. NMR multinucleare. Esperimenti 2D. Esperimenti di correlazione scalare, COSY, TOCSY. Esperimenti di correlazione dipolare, NOESY, ROESY. Rappresentazione schematica di uno spettrometro NMR.
Esercitazioni di identificazione strutturale di molecole incognite (4 h/0,5 CFU).

Italian

UV-Vis spectroscopy
IR Spectroscopy
Chromatography
Nuclear Magnetic Resonance
Mass Spectrometry

R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, D. L. Bryce. Identificazione spettrometrica di composti organici. CEA
C. Chiappe, F. D’Andrea. Identificazione di composti organici mediante tecniche spettroscopiche. ETS

The course aims to provide knowledge of molecular analysis and characterization methodologies, and to introduce the student to the applicability of these methodologies in the analysis and monitoring of the natural and man-made environment.
At the end of the course the student must have acquired the theory of the investigation methods of and must have developed a good autonomy for the identification of unknown molecules through the analysis of the results obtained with the different techniques. Furthermore, the student must be able to use the specific language of the discipline.

Knowledge acquired in the courses of General and Inorganic Chemistry and Organic Chemistry. In particular, the student must possess the fundamental knowledge on: the atom structure, atomic orbitals, theory of molecular orbitals, electronic structure and bonds, hybridization, molecular geometry, concept of functional group and classification of organic compounds.

The course consists of 48 hours of lectures in which the theory will be exposed and subsequently applied to the characterization of unknown compounds through multiple examples and spectra interpretation exercises.
Attendance at lectures is not mandatory, but strongly recommended.
In his personal work the student will have to assimilate the knowledge provided during the lectures and to practice in the identification of unknown molecules. Homework exercises undergo revisions during the professor office hours, when required.

The achievement of the expected learning objectives will be verified through an oral test,
aimed at evaluating the knowledge relating to modern chemical methods of molecule analysis. Furthermore, the ability to obtain information from IR, MS and NMR spectra will be evaluated, as well as the student’s reasoning capability and linking among the different topics of the course, and the student’s ability to organize the exposure with a suitable scientific language.
The final evaluation will be expressed in thirtieths.

Additional instruction material (slides from lessons, exercises, etc.) will be made available during lectures in the classroom.
The professor is available to receive students on the basis of the timetable and whenever required by e-mail.

Chromatography (8 h/1 CFU).
Basics of chromatography. Column and thin layer chromatography. Stationary and mobile phases. Ion exchange chromatography. High pressure liquid chromatography (HPLC). Gas-chromatography: basics.
Spectrophotometry fundamentals (4 h/0,5 CFU).
The electromagnetic radiation and its interaction with matter: absorption and emission, energy levels and transitions. Qualitative and quantitative aspects: absorption and emission spectra; Lambert-Beer law.
UV-Vis spectroscopy (8 h/1 CFU).
Electronic transitions. Definition of chromophore. Conjugated systems, aromatic systems. Instrumentation. Sample preparation. Interpretation of spectra. Characteristic absorption of organic compounds of environmental interest, solvents for UV spectroscopy, ethylene chromophore, carbonyl, nitrates, nitrites, benzene, substituted benzenes, substituted biphenyls, heteroaromatic compounds.
IR spectroscopy (8 h/1 CFU).
Normal Modes of Vibration. Stretching and bending vibrations. The IR spectrum. Coupled interactions, H-bond, Fermi’s resonance.
Instrumentation, sample preparation, infrared absorptions of functional groups in organic molecules, alkanes, alkenes, alkynes, polycyclic aromatic hydrocarbons, alcohols and phenols, compounds containing oxygen and sulfur, halogenated compounds, heteroaromatic compounds. Fourier transform IR spectroscopy: fundamentals. Interpretation exercises of IR spectra.
Mass spectrometry (8 h/1 CFU).
The fundamentals. Sample introduction system. Main ionization methods. Main ion sources (EI, CI, ESI, APCI, APPI, MALDI): instrumentation and fields of application. Analyzers: general characteristics. Magnetic sector and double focusing magnetic analyzers. Quadrupole, ion trap, ToF analyzers. Characteristics of a mass spectrum. Main fragmentation rules: hemolytic and heterolytic ion fragmentations. Interpretation exercises of spectra obtained by electron ionization.
Introduction to Nuclear Magnetic Resonance (8 h/1 CFU).
Fundamental principles of nuclear magnetic resonance. Nuclear and electronic spin. Nuclear magnetic moment, gyromagnetic ratio, Larmor precession. Longitudinal and transverse magnetization. FID.
1-NMR. Chemical shift and factors influencing. Signals area and integration. Spin-spin coupling, multiplets and spin systems. Protons on oxygen atoms: exchangeable protons. Chemical and magnetic equivalence.
Relaxation: longitudinal and transverse relaxation times, T1 and T2. Scalar coupling, coupling constants, dipolar coupling, NOE effect, its correlation with the internuclear distances. Multinuclear NMR. 2D experiments. Scalar correlation experiments, COZY, TOCSY. Dipolar correlation experiments, NOESY, ROESY. Schematic representation of an NMR spectrometer.
Exercises of structural identification of unknown molecules (4 h/0.5 CFU).