Italiano

Struttura e legami delle molecole organiche: teorie del legame di valenza e dell’orbitale molecolare; ibridazione del carbonio; geometria molecolare; interazioni intermolecolari.
Concetto di gruppo funzionale: classificazione dei composti organici; calcolo del numero di ossidazione del carbonio.
Stereochimica: definizione di chiralità e stereocentri; enantiomeri e diastereoisomeri; descrittori di configurazione R/S e E/Z; risoluzione racemica.
Meccanismi di reazione: eterolisi ed omolisi; elettrofili e nucleofili; reazioni di addizione, eliminazione e sostituzione; regioselettività e stereospecificità.
Struttura, proprietà chimico-fisica, nomenclatura e reattività di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, benzene e derivati, alcoli e fenoli; eteri, epossidi, tioli e solfuri, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati, nitrili, ammine, carboidrati, amminoacidi, lipidi, acidi nucleici.

P.Y. Bruice CHIMICA ORGANICA III edizione – EdiSES, Napoli, 2017

M.V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA. Con aggiornamento online, LOGHIA, Napoli, 2017

Conoscenza e Comprensione: L’insegnamento si prefigge di fornire i concetti generali della materia, che sono alla base della chimica dei composti organici, necessari per affrontare futuri studi in campo biochimico e biologico.
Al termine del corso, lo studente avrà acquisito conoscenze teoriche sulla struttura e reattività di molecole organiche e abilità pratiche di manipolazione (nel rispetto delle norme di sicurezza vigenti) dei composti organici mediante l’esecuzione di semplici reazioni chimiche e applicazioni di tecniche analitiche per la loro caratterizzazione.
Capacità di Applicare la Conoscenza e la Comprensione:
Lo studente sarà in grado di:
• conoscere le principali classi di composti organici
• applicare le regole fondamentali della nomenclatura IUPAC
• dedurre le proprietà chimico-fisiche e stereochimiche della struttura molecolare e prevederne la reattività sulla base dei principali meccanismi di reazione trattati
• ragionare criticamente per poter applicare le reazioni studiate a semplici sequenze sintetiche per la produzione di molecole richieste, argomentando le scelte
• acquisire la consapevolezza dell’importanza della sicurezza in laboratorio, così come le conoscenze teoriche e le abilità pratiche nelle fondamentali operazioni di laboratorio, relative alla sintesi, all'isolamento, alla purificazione e alla caratterizzazione di composti organici.
Autonomia di Giudizio:
L’insegnamento favorisce lo sviluppo della capacità di valutare criticamente scenari e problemi complessi nel campo della chimica organica, consentendo agli studenti di formulare decisioni autonome basate su conoscenze teoriche e dati sperimentali.
Abilità Comunicative:
Lo studente svilupperà un linguaggio scientifico appropriato per descrivere le molecole organiche, le loro caratteristiche strutturali e la loro reattività. Sarà in grado di presentare oralmente risultati sperimentali e argomenti teorici in modo chiaro e coerente. Lo studente sarà in grado di redigere in maniera chiara relazioni di laboratorio, strutturate e complete, includendo dati, interpretazione e conclusioni.
Capacità di Apprendimento: l’insegnamento promuove la capacità di apprendimento continuo, supportando l’autonomia decisionale e operativa nello studio e nell’approfondimento teorico-pratico delle conoscenze acquisite attraverso la consultazione di testi e letteratura scientifica, per affrontare in maniera efficace nuove problematiche del settore nonché proseguire gli studi in ambiti affini (biochimico, farmacologico, biotecnologico) con adeguato livello di autonomia.

Conoscenze acquisite nel corso di Chimica generale ed inorganica (esame propedeutico). Lo studente deve possedere le conoscenze fondamentali su: struttura dell’atomo; orbitali atomici; teoria degli orbitali molecolari; struttura elettronica e legami; acidi e basi; equilibrio chimico; bilanciamento redox.

Il corso è articolato in 64 ore di lezioni frontali svolte dal docente in cui verrà esposta la teoria e verrà applicata a molteplici esempi e risoluzioni di esercizi e 16 ore di laboratorio (4 sessioni di 4 ore ciascuna nel laboratorio didattico di Chimica). Nel suo lavoro personale lo studente dovrà assimilare conoscenze e concetti alla base della chimica organica e risolvere esercizi.
Il corso prevede la frequenza obbligatoria ad attività di laboratorio correlate agli argomenti trattati che comprendono esperienze in cui agli studenti, che lavoreranno in gruppi di tre componenti, è chiesto di eseguire semplici reazioni di sintesi, operazioni di isolamento e purificazione di composti organici e acquisizione di misure utili per la loro identificazione. Nelle attività pratiche di laboratorio devono essere seguite scrupolosamente le norme di sicurezza illustrate per operare in un laboratorio di chimica. Dovranno essere consegnate relazioni sulle singole esercitazioni di laboratorio. La frequenza verrà registrata mediante la raccolta delle firme durante le esercitazioni. Lo studente non potrà assentarsi dalle attività di laboratorio per più del 25% delle ore. In caso di particolari esigenze (studenti-lavoratori, gravidanza, etc.), previa richiesta documentata al docente, il CCdS si esprimerà relativamente alla frequenza delle attività di laboratorio.
Il corso prevede, inoltre, l’applicazione degli argomenti esposti attraverso lo svolgimento di esercitazioni numeriche in aula sugli argomenti trattati e sotto la supervisione del docente o di un tutor. Lo svolgimento di esercizi a casa è sottoposto a chiarimenti e a correzioni da parte del docente negli orari di ricevimento.

Il raggiungimento degli obiettivi dell’insegnamento è certificato mediante il superamento di un esame con valutazione espressa in trentesimi.
L’esame si articola in una prova scritta e una orale. La prova scritta, propedeutica all'orale, ha una durata di 120 minuti. Lo studente, attraverso esercizi e domande a risposta aperta, dovrà applicare le conoscenze acquisite su nomenclatura, reattività e aspetti stereochimici dei composti organici.
Durante il corso sono effettuati accertamenti periodici mediante prove scritte, della durata di 90 minuti ciascuna. Il superamento di tali prove esonererà lo studente dalla prova scritta.
L’esame orale, della durata di circa 45 minuti, è volto a valutare la capacità di ragionamento e di collegamento tra i vari argomenti ed è costituito da domande sulla sintesi di composti organici, in cui sarà valutata la capacità di organizzare l’esposizione sui relativi aspetti meccanicistici e stereochimici, dalla discussione di un argomento teorico e di una classe di biomolecole. Sarà, inoltre, discussa una esercitazione di laboratorio.
La valutazione finale in trentesimi terrà conto dell’esito della prova orale (80%), della prova scritta (15%) e delle relazioni (5%).
Ai fini della valutazione del profitto, saranno applicati i criteri e i descrittori contenuti nell'Allegato 7 del Regolamento Didattico.
<18 Non superato: lo studente non dimostra risultati coerenti con i descrittori di conoscenza e comprensione, applicazione, giudizio, comunicazione e capacità di apprendere.
18-21 Livello sufficiente: lo studente raggiunge i descrittori di base relativi alla conoscenza e comprensione dei contenuti fondamentali e mostra una prima capacità di applicazione in contesti semplici.
22-24 Livello pienamente sufficiente: lo studente soddisfa i descrittori di conoscenza e comprensione applicate, mostrando capacità di applicare concetti chiave correttamente e iniziare ad analizzare criticamente situazioni pertinenti ai temi dell’insegnamento.
25-26 Livello buono: lo studente dimostra autonomia di giudizio nel valutare e confrontare scenari pertinenti, applica conoscenze in modo efficace e comunica risultati con chiarezza, riflettendo competenze più consolidate.
27-29 Livello molto buono: lo studente soddisfa in modo avanzato i descrittori dei cinque ambiti, con padronanza dei contenuti, capacità di valutare criticamente casi complessi e abilità comunicative solide, evidenziate in elaborati e presentazioni.
30 Livello eccellente: lo studente eccelle in tutti i descrittori di Dublino, con conoscenza approfondita, applicazione sicura e critica, giudizio autonomo, comunicazione efficace e capacità di apprendere in modo continuo e creativo, producendo lavori di elevata qualità sia nella presentazione sia nelle prove scritte/orali. La lode può essere attribuita quando lo studente dimostra, oltre a quanto sopra, particolare originalità, approfondimento e innovazione nell’elaborato e nella presentazione, superando le aspettative standard.

La frequenza alle lezioni frontali è fortemente consigliata.
La frequenza alle attività di laboratorio e la consegna delle relazioni sulle singole esercitazioni sono obbligatorie, rispettando le scadenze indicate.
Allo studente è data la possibilità di sostenere una prova scritta di autovalutazione in itinere, strutturata in modo analogo all’esame scritto, ma limitata al programma svolto, con successiva correzione. Potrà avvalersi della presenza di un esercitatore per ricevimento in aula in cui gli studenti potranno chiedere chiarimenti e proporre la risoluzione di esercizi.
Lo studente potrà avvalersi del materiale didattico (dispense, esercizi, ecc.) messo a disposizione sul sito web di Ateneo (sharepoint) e sul blog “chimica organica Vanvitelli” (https://chimicaorganicadistabif.com/)
Il docente è disponibile per ricevimento studenti nei giorni indicati sulla scheda insegnamento e su richiesta inoltrata via e-mail.

Elementi di chimica generale: Struttura dell’atomo, distribuzione degli elettroni nell’atomo, legami covalenti, rappresentazioni della struttura di un composto, orbitali atomici. Il carbonio: ibridazione degli orbitali, lunghezza di legame, forza di legame, angoli di legame; legami singoli, doppi e tripli; momenti dipolari delle molecole; struttura di carbocationi, carbanioni e radicali.
Acidi e basi: influenza della struttura sul pKa; effetto del pH sulla struttura dei composti organici; acidi e basi di Lewis.
Introduzione ai composti organici: nomenclatura, proprietà fisiche e rappresentazione strutturale: nomenclatura di alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, eteri, alcoli, ammine; nomenclatura dei sostituenti alchilici; struttura di alogenuri alchilici, eteri, alcoli, ammine; conformazione degli alcani, proiezioni di Newman e strutture a cavalletto; cicloalcani e tensioni di anello; conformazione del cicloesano; conformazione di cicloesani monosostituiti; conformazioni di cicloesani disostituiti.
Stereochimica: la disposizione degli atomi nello spazio: Isomeri cis-trans; sistema di nomenclatura E/Z, regole di Chan, Ingold e Prelog; chiralità: centri asimmetrici e stereocentri ; rappresentazione di enantiomeri; sistema di nomenclatura R/S; formule prospettiche e proiezioni di Fisher; attività ottica; isomeri contenenti più di un centro asimmetrico; stereoisomeria di composti ciclici; composti meso. Centri asimmetrici diversi dal carbonio. Inversione delle ammine.
Alcheni: struttura, nomenclatura ed introduzione alla reattività - Termodinamica e cinetica: Nomenclatura, struttura e reattività degli alcheni; cinetica e termodinamica.
Reazioni degli alcheni: Addizione di acidi alogenidrici, struttura dello stato di transizione, regioselettività delle reazioni di addizione elettrofila; addizione di acqua e di alcoli; trasposizioni dei carbocationi; addizione di alogeni, aloidrine; idroborazione-ossidazione; ossimercuriazione-riduzione, idrogenazione, stabilità degli alcheni; epossidazione; ossidrilazione; ozonolisi; stereochimica delle reazioni: reazioni regioselettive, stereoselettive e stereospecifiche; stereochimica delle reazioni degli alcheni.
Alchini: Nomenclatura, struttura e proprietà degli alchini; acidità degli alchini terminali, ioni acetiluro.
Delocalizzazione elettronica, risonanza e aromaticità: elettroni delocalizzati, struttura del benzene; contributo delle strutture limite di risonanza all’ibrido di risonanza; energia di risonanza; carbocationi allilici e benzilici; effetto della delocalizzazione elettronica sul pKa e sui prodotti delle reazioni; stabilità secondo la teoria degli orbitali molecolari: orbitali HOMO e LUMO; stabilità dei dieni: dieni coniugati.
Reazione di sostituzione e di eliminazione: Meccanismo di una reazione SN2 e fattori che influenzano le reazioni SN2; Meccanismo di una reazione SN1 e fattori che influenzano le reazioni SN1; stereochimica delle reazioni SN2 e SN1; alogenuri benzilici, allilici, arilici e vinilici; competizione fra reazioni SN2 e SN1; reazione di eliminazione E2, regioselettività; reazione E1; competizione fra reazioni E2 ed E1; stereochimica delle reazioni E2 ed E1. eliminazione da composti ciclici; competizione tra sostituzione ed eliminazione; competizione tra reazioni intermolecolari e intramolecolari Effetti del solvente.
Reazioni di alcoli, eteri, epossidi, ammine e di composti contenenti zolfo: reazione di sostituzione degli alcoli; trasformazione degli alcoli in alogenuri alchilici (con acidi alogenidrici e con trialogenuri di fosforo); reazione di eliminazione degli alcoli: disidratazione; reazioni di sostituzione degli eteri; reazioni di sostituzione nucleofila degli epossidi; basicità delle ammine; tioli e solfuri; composti organometallici: reattivi di Grignard.
Aromaticità: Criteri per l’aromaticità, idrocarburi aromatici; ioni aromatici; antiaromaticità; nomenclatura di benzeni monosostituiti; reattività del benzene; reazione di sostituzione elettrofila aromatica (alogenazione, nitrazione, acilazione di Friedel-Crafts, alchilazione di Friedel-Crafts); Nomenclatura di benzeni disostituiti e polisostituiti; effetto dei sostituenti sulla reattività e sull’orientazione; effetti dei sostituenti sul pKa. Eterocicli aromatici a cinque e a sei termini; altri eterocicli aromatici, basi azotate.
Composti carbonilici-sostituzione nucleofila acilica: Nomenclatura, struttura e proprietà degli acidi carbossilici e derivati degli acidi carbossilici; reazione di sostituzione nucleofila acililica e reattività dei derivati degli acidi carbossilici; reazioni di alogenuri acilici, anidridi, esteri; idrolisi acido-catalizzata degli esteri; idrolisi basica degli esteri; transesterificazione; reazioni degli acidi carbossilici; esterificazione di Fischer; reazioni delle ammidi; idrolisi e alcolisi delle ammidi; sintesi di Gabriel; idrolisi dei nitrili; acidi dicarbossilici; sintesi dei derivati degli acidi carbossilici: attivazione chimica e biologica.
Composti carbonilici -addizione nucleofila acilica: Nomenclatura e reattività di aldeidi e chetoni; reazioni con i nucleofili al carbonio di aldeidi, chetoni, cloruri acilici ed esteri; reazioni con idruri di aldeidi, chetoni e derivati degli acidi carbossilici; approfondimento su reazioni di riduzione e reazioni di ossido-riduzione nei sistemi biologici; reazioni chemoselettive e gruppi protettori nella sintesi; sintesi di immine ed enammine; idratazione di aldeidi e chetoni; emiacetali e acetali.
Nomenclatura di composti polifunzionali.
Composti carbonilici-reazioni al carbonio α: acidità degli idrogeni α, tautometria cheto-enolica; reazioni di enoli e ioni enolato; alchilazione del carbonio α; reazione di Michael; addizione e condensazione aldolica, disidratazione degli aldoli, addizione aldolica mista; condensazione di Claisen, condensazione di Claisen mista; reazioni di condensazione e di addizione intramolecolare; decarbossilazione di β-chetoacidi. Analisi retrosintetica e sintesi multistadio. Reazioni di condensazione aldolica e di Claisen nei sistemi biologici.
Carboidrati: classificazione; notazione D e L; configurazione degli aldosi e di chetosi; reazioni redox di monosaccaridi; reazione di Kiliani-Fisher e degradazione di Wohl; struttura ciclica dei monosaccaridi; stabilità del glucosio; mutarotazione; formazione di glicosidi; effetto anomerico; zuccheri riducenti; disaccaridi (maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio) oligosaccaridi e polisaccaridi (amido e cellulosa). Determinanti antigenici dei gruppi sanguigni.
Amminoacidi: classificazione e nomenclatura di amminoacidi; configurazione degli amminoacidi; proprietà acido-base; punto isoelettrico; legami peptidici e ponti disolfuro; sintesi dei peptidi; sintesi dei peptidi in fase solida.
Lipidi: classificazione; acidi grassi, grassi e oli, trigliceridi, saponi, fosfolipidi
Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici: nucleosidi e nucleotidi; legame fosfodiestereo; nucleotidi in DNA ed RNA; ATP: stabilità e carattere ad alta energia dei legami fosfoanidridici; utilizzo nell’attivazione dello ione carbossilato. Cofattori utilizzati nelle reazioni di ossido-riduzione biologica, meccanismo del NAD+/NADH.

Il laboratorio di chimica organica: Norme di sicurezza in laboratorio; cifre significative, precisione e accuratezza; estrazione liquido-liquido, cromatografia: principi generali, cromatografia su strato sottile
ESPERIENZE PRATICHE DI LABORATORIO
1) Separazione di sostanze organiche in miscela mediante estrazione liquido/liquido; analisi cromatografica
2) Estrazione ed analisi TLC di molecole organiche da diverse matrici solide
3) Sintesi del paracetamolo
4) Zuccheri riducenti

Italian

Structure and bonding of organic molecules: valence bond and molecular orbital theories; hybridization of orbitals; molecular geometry; intermolecular forces.
The concept of functional groups: organic compounds classification; calculation of oxidation number of the carbon.
Stereochemistry; definition of chirality in organic chemistry and stereocenters; enantiomers and diastereomers; R/S and E/Z configuration; racemic resolution.
Reaction mechanisms; heterolysis and hemolysis; electrophiles and nucleophiles; addiction, elimination and substitution mechanisms; regioselectivity and stereospecificity.
Structure, physicochemical properties, nomenclature and reactivity of alkanes, cycloalkanes, alkenes, alkynes, benzene and derivatives, alcohols and phenols, ethers, epoxides, thiols and sulphides, aldehydes and ketones, carboxylic acids and derivatives, nitriles, amines, carbohydrates, amino acids, lipids, nucleic acids.

P.Y. Bruice CHIMICA ORGANICA III edizione – EdiSES, Napoli, 2017

M.V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella GUIDA RAGIONATA ALLO SVOLGIMENTO DI ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA. Con aggiornamento online, LOGHIA, Napoli, 2017

Knowledge and Understanding:
The aim of the course is to furnish general contents on the matter, that are fundamentals for the study of organic compounds, prerequisite for further biochemical and biological studies.
At the end of the course, the student will acquire theoretical knowledges on the structure and reactivity of organic compounds and basic principles for the handling of chemical organic agents and chemical preparations, in the respect of current regulations on the security, through simple chemical reactions and application of analytical techniques for their identification.
Applying Knowledge and Understanding: The student will be able to:
• know the main classes of organic products
• apply the basic rules of IUPAC nomenclature
• deduce the physicochemical and stereochemical properties of organic compounds and to predict their reactivity on the basis of the studied reaction mechanisms
• critically reflect, in order to apply the studied mechanisms to simple synthetic schemes for the production of the required molecules, discussing on the choices
• acquire the awareness of the importance of safety and security in security in the laboratory, as well as the theoretical knowledge and practical skills in the basic laboratory procedures regarding the synthesis, isolation and identification of organic compounds.
Autonomy of Judgment:
The course promotes the development of the ability to critically evaluate scenarios and complex problems in the field of organic chemistry, allowing students to make independent decisions based on theoretical knowledge and experimental data.
Communication Skills:
The student will develop appropriate scientific language to describe organic molecules, their structural features and their reactivity. They will be able to orally present experimental results and theoretical topics clearly and coherently. The student will be able to clearly write laboratory reports that are structured and complete, including data, interpretation, and conclusions.

Learning Ability:
The course promotes the ability for continuous learning, supporting decision-making and operational autonomy in the study and theoretical-practical deepening of the knowledge acquired through the consultation of texts and scientific literature, to effectively address new issues in the field as well as to pursue studies in related areas (biochemical, pharmacological, biotechnological) with an adequate level of autonomy.

Knowledges acquired in the course on General and inorganic chemistry (propaedeutic exam). The student must have basic knowledge on: atom structure; atomic orbitals; electronic structure and bonding; molecular orbital theory; acids and basis; chemical equilibrium; redox balancing.

he course consists in 64 hours of frontal lessons carried out by the teacher in which will be described the theory, applied to different examples and to the resolution of exercises and 16 hours of laboratory (4 sessions each of 4 hours) in the lab of Chemistry. During its individual work, the student must acquire basic knowledge and concepts of the organic chemistry and resolve exercises.
The students are subjected to the compulsory attendance requirements for lab activities. These activities consist in practical experiments in which students, working in groups of three, have to carry out simple syntheses of organic compounds, their isolation of and purification and the analysis for their identification. During the practical lessons, students have to scrupulously comply with internal safety rules, explained in porder to operate in a chemical laboratory. Reports on lab lessons have to be delivered. During laboratory experiments, students can register their attendance with their signature. The student cannot miss more than 25% of the classes.
The course provides for exercises in the classroom under the supervision of the teacher or a tutor. Students have opportunities to ask explanations or to correct their homework exercises during the office hours indicated by the teacher in the timetable.

The achievement of the learning objectives of the course is certified through the passing of an exam, graded on a 30-point scale.
The exam is made up by written and oral exams.
The written exam, preparatory to the oral one, consists in the successful completion, with the minimum value of 16/30, of a test, lasting 120 minutes. The students, through exercises and open questions, have to apply the knowledge acquired on the nomenclature, the reactivity, the stereochemistry of organic compounds.
During the course, in itinere tests, each lasting 90 minutes, organized, similarly to the written exam, in open questions and excercises, will be carried out. The student that pass these tests is directly admitted to the oral exam.
The oral exam, which lasts around 45 minutes, aims to the evaluation of the thinking capacities and link among the different subject of the course. It is constituted by questions on the synthesis of organic compounds, in which the attitude to organize the exposition on the mechanistic and stereochemical aspects will be assessed. Moreover a theoretical topic and a class of biomolecules will be discussed, as well as a laboratory experience.
The final evaluation will be expressed in thirtieths and will take into account of the results of the oral exam (80%), of the written test (15%), and of the delivered reports (5%).
For the purposes of assessing student performance, the criteria and descriptors contained in Annex 7 of the Teaching Regulations will be applied.
<18 Fail: the student does not demonstrate learning outcomes consistent with the Dublin descriptors for knowledge and understanding, application, judgment, communication, and learning skills.
18-21 Sufficient: the student achieves the basic descriptors for knowledge and understanding of fundamental content and shows an initial ability to apply this knowledge in simple contexts.
22-24 Fully sufficient: the student meets the descriptors for applied knowledge and understanding, showing the ability to correctly apply key concepts and begin to critically analyze situations related to the course topics.
25-26 Good: the student demonstrates autonomy of judgment in evaluating and comparing relevant scenarios, applies knowledge effectively, and communicates results clearly, reflecting more consolidated skills.
27-29 Very good: the student demonstrates an advanced level across the five descriptors, with mastery of content, the ability to critically evaluate complex cases, and strong communication skills, evidenced in papers and presentations.
30 Excellent: the student excels in all Dublin descriptors, with in-depth knowledge, safe and critical application, autonomous judgment, effective communication, and the ability to learn continuously and creatively, producing high-quality work both in presentations and written/oral tests. Honors may be awarded when the student demonstrates particular originality, depth, and innovation in the test and presentation, exceeding standard expectations.

Attendance at the lessons is strongly recommended. Attendance at the laboratory and the delivery of the reports on the exercitations are mandatory.
To the student is given the possibility to take a written test during the course, organized like the written exams but limited to the performed program. Students can benefit of the presence of a teaching assistant.
Additional instruction material is available on the web site of the University and on the blog “chimica organica Vanvitelli” (https://chimicaorganicadistabif.com/).
The teacher is available to receive students on the basis of the timetable and by e-mail.

Fundamentals of general chemistry: The structure of an atom, distribution of the electrons in an atom, ionic and covalent bonds, how the structure of a compound is represented, atomic orbitals.
Carbon: orbital ibridization, bond length, bond strength, bond angles; single, double and triple bonds; dipole moment of the molecules; structures of carbocations, carbanions and radicals.
Acids and bases, influence of structure on pKa; effect of pH on the structure of organic compounds; Lewis acids and bases.
Introductions to organic compounds – nomenclature, physical properties and structural representation: nomenclature of alkanes, cycloalkanes, alkyl halides, ethers, alcohols, amines; structure of alkyl halides, ethers, alcohols, amines; alkane conformation, Newman and sawhorse representation; cycloalkanes and ring strain; cyclohexane conformation; monosubstituted cyclohexane conformation; disubstituted cyclohexane conformation.
Stereochemistry - the arrangement of the atoms in the space: cis- trans isomers; E/Z nomenclature, Chan, Ingold and Prelog rules; chirality: asymmetric centers and stereocenters; enantiomer representation; R/S notation; perspective formulas and Fisher projections; optic activity; isomers with more than 1 asimmetric center; stereoisomery of cyclic compounds; meso-compounds.
Alkenes- structure, nomenclature and introduction to the reactivity – Thermodynamics and kinetics: Nomenclature, structure and reactivity of alkenes; kinetics and thermodynamics.
Reaction of alkenes: halogen acid addition, state transition structure, regioselectivity of electrophilic additions; water and alcohol addition; halogen addition, halohydrins from alkenes; hydroboration oxidation; hydrogenation, alkene stability; epoxidation; hydroxylation; stereochemistry of the reactions: regioselective, stereoselective and stereospecific reactions; stereochemistry of the alkene reactions.
Reactions of alkynes – introduction to the multiple state synthesis: nomenclature, structure and properties of alkynes; reactivity; halide acids addition, water addition; hydroboration; hydrogenation; terminal alkynes acidity, acetylide anions; introduction to the multiple state synthesis.
Electron delocalization, resonance and aromaticity: delocalized electrons; benzene structure; contribution of resonance stuctures to the resonance hybrid; resonance energy; allylic and benzylic carbocations and radicals; effects of delocalization on pKa; stability based on the molecular orbiltals theory: HOMO and LUMO orbitals; conjugate dienes stability.
Substitution and elimination reactions: SN2 mechanism and factors influencing SN2 reactions; SN1 mechanism and factors influencing SN1 reactions; stereochemistry of SN2 and SN1 reactions; benzyl, allyl, aryl, and vinylic halides; competition between SN2 and SN1; E2 elimination reaction, regioselectivity; E1 reaction; E2 and E1 competition; stereochemistry of E2 and E1 reactions, elimination from cyclic compounds; competition between substitution and elimination; inter- and intramolecular reactions.
Reactions of alcohols, eters, epoxides, amines and sulfur-containing compounds: substitution reaction of alcohols; conversion of alcohols into alkyl halides; elimination reaction of alcohols; dehydration; substitution reaction of eters; reactions of epoxides; thiols and sulfides; organometal compounds.
Aromaticity – benzene reactions: aromaticity criteria, aromatic hydrocarbons; aromatic heterocyclic compounds and aromatic anions; antiaromaticity; nomenclature of monosubstituted benzenes; benzene reactivity; electrophilic aromatic substitution (halogenation, nitration, sulfonation, Friedel-Crafts acylation and alkylation); nomenclature of disubstituted and polysubstituted benzenes; effects of substituents on reactivity and orientation; trisubstituted benzenes synthesis.
Carbonyl compounds . acyl nucleophilic substitution: nomenclature, structure and properties of carboxyl acids and derivatives; acyl nucleophilic substitution; reactions of acyl halides, anhydrides, esters; acidic hydrolysis of esters; saponification; reactions of carboxyl acids; reactions of amides; hydrolysis of nitriles; syntheses of carboxyl acids derivatives.
Carbonyl compounds – acyl nucleophilic addition: nomenclature and reactivity of aldehydes and ketones; reactions with carbanions; reactions with hydrides; imine and enamine synthesis; hydration of aldehydes and ketones; hemiacetals and acetals.
Carbonyl compounds – reactions to the α carbon: acidity of α hydrogens; keto-enol tautomerism; reactions of enols and enolate ions; Hell-Volhard-Zelinski reaction; aldol condensation, aldols dehydration, crossed aldol condensation; Claisen condensation, crossed Claisen condensation; intramolecular condensations; β-ketoacid decarboxylation; malonic synthesis; acetoacetic synthesis.
Amines: amine inversion ; acid-bases properties of amines; amine reactions; amine synthesis; 5- and 6-membered aromatic heterocycles.

Carbohydrates: classification; D/L notation; the configurations of aldoses and ketoses; redox reactions of monosaccharides; cyclic structure of monosaccharides; glucose stability; mutarotation; reducing sugars; Kiliani-Fisher reaction; acetylation; methylation; disaccharides, oligosaccharides and polysaccharides.
Amino acids: classification and nomenclature; cmino acid configuration; acid-basis properties; isoelectric point; racemic separation of amino acids; peptide bond; disulfide bond; peptide synthesis; protective groups; solid state synthesis of peptides.
Lipids: fatty acids, waxes, fat and oils; membranes, triglicerides, phospholipids; steroids.
Nucleosides, nucleotides and nucleic acid nucleosides and nucleotides, nucleic acids, DNA and RNA.
Laboratory of organic chemistry: safety rules in the lab; significant digits, precision and accuracy; filtration, extraction, crystallization; chromatography: gerìneral principles, separation mechanisms; thin layer chromatography and column chromatography
LABORATORY PRACTICAL EXPERIENCES
1) extraction and separation of organic molecules
2) extraction and TLC analysis of organic molecules from different solid matrices
3) synthesis of paracetamol
4) Synthesis of dibenzalacetone by crossed aldol condensation
5) Reducing and nonreducing sugars: Fehling-Benedict test and sucrose hydrolysis.