ITALIANO

Il ruolo dei metaboliti specializzati negli organismi viventi. Chimica ecologica. I mattoni biosintetici e i meccanismi di costruzione. Via biogenetica dell’acetato, del mevalonato e dello shikimato. Tecniche per l’estrazione delle sostanze naturali. Tecniche per la purificazione delle sostanze organiche naturali: cromatografia HPLC e Gas cromatografia

Dewick “Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali” II Edizione -Piccin editore
Appunti delle lezioni

Conoscenza e Comprensione: L’insegnamento mira a fornire agli studenti una conoscenza approfondita inerente la struttura e la classificazione delle principali classi di composti organici naturali (alcaloidi, terpeni, composti fenolici, polichetidi) e a comprendere i principali percorsi per la loro biosintesi. Gli studenti comprenderanno la bioattività dei metaboliti naturali nonché i principi teorici e le applicazioni laboratoriali delle tecniche estrattive oltre che delle principali metodologie cromatografiche utilizzate per l’isolamento e la purificazione dei fitochimici.

Capacità di Applicare la Conoscenza e la Comprensione:
Lo studente sarà in grado di: applicare le conoscenze acquisite per riconoscere e classificare i composti naturali sulla base della loro struttura oltre a Interpretare e schematizzare semplici vie biosintetiche. Saprà inoltre eseguire tecniche laboratoriali di base per l’estrazione di sostanze naturali da matrici biologiche nonché applicare semplici metodologie cromatografiche per la loro separazione.

Autonomia di Giudizio: l’insegnamento favorisce lo sviluppo della capacità di valutare criticamente scenari e problemi complessi nel campo della chimica delle sostanze organiche naturali, consentendo agli studenti di formulare decisioni autonome basate su conoscenze teoriche e dati sperimentali.
Abilità Comunicative: lo studente svilupperà un linguaggio scientifico appropriato per descrivere i composti naturali, processi biosintetici e tecniche di laboratorio. Sarà in grado di presentare oralmente risultati sperimentali e argomenti teorici in modo chiaro e coerente comunicando efficacemente in ambito interdisciplinare biologico-chimico. Lo studente sarà in grado di redigere in maniera chiara relazioni di laboratorio, strutturate e complete, includendo dati, interpretazione e conclusioni.
Capacità di Apprendimento: l’insegnamento promuove la capacità di apprendimento continuo, supportando l’autonomia decisionale e operativa nello studio e nell’approfondimento teorico-pratico delle conoscenze acquisite attraverso la consultazione di testi e letteratura scientifica, per affrontare in maniera efficace nuove problematiche del settore nonché proseguire gli studi in ambiti affini (biochimico, farmacologico, biotecnologico) con adeguato livello di autonomia.

Conoscenze e abilità fornite dai corsi di Chimica Generale e Chimica Organica.

Il corso sarà strutturato in 32 ore ore di lezioni frontali svolte dal docente e 16 ore di lezioni laboratoriali correlate agli argomenti trattati nel corso supervisionate dal docente . Queste ultime in relazione all’applicazione delle più recenti tecniche analitiche di estrazione dei composti naturali da matrici biologiche e loro successiva purificazione. Nel suo lavoro personale lo studente dovrà assimilare conoscenze e concetti alla base della chimica delle sostanze organiche naturali relativamente a : 1) conoscenza della struttura e funzione delle principali classi di composti naturali; 2) comprensione dei processi biosintetici 3) comprensione delle principali metodologie di impiego per l’estrazione e successiva purificazione dei composti organici naturali.

Il raggiungimento degli obiettivi dell’insegnamento è certificato mediante il superamento di un esame con valutazione espressa in trentesimi. La prova orale prevede una discussione della durata di circa 30 minuti, volta ad accertare il livello di conoscenza teorica, la capacità di rielaborazione critica e la padronanza del linguaggio tecnico-scientifico. La prova orale comprende anche la presentazione da parte dello studente di un elaborato su un argomento assegnato attinente al programma . <18 Non superato: lo studente non dimostra risultati coerenti con i descrittori di conoscenza e comprensione, applicazione, giudizio, comunicazione e capacità di apprendere.
18-21 Livello sufficiente: lo studente raggiunge i descrittori di base relativi alla conoscenza e comprensione dei contenuti fondamentali e mostra una prima capacità di applicazione in contesti semplici.
22-24 Livello pienamente sufficiente: lo studente soddisfa i descrittori di conoscenza e comprensione applicate, mostrando capacità di applicare concetti chiave correttamente e iniziare ad analizzare criticamente situazioni pertinenti ai temi dell’insegnamento.
25-26 Livello buono: lo studente dimostra autonomia di giudizio nel valutare e confrontare scenari pertinenti, applica conoscenze in modo efficace e comunica risultati con chiarezza, riflettendo competenze più consolidate.
27-29 Livello molto buono: lo studente soddisfa in modo avanzato i descrittori dei cinque ambiti, con padronanza dei contenuti, capacità di valutare criticamente casi complessi e abilità comunicative solide, evidenziate in elaborati e presentazioni.
30 Livello eccellente: lo studente eccelle in tutti i descrittori di Dublino, con conoscenza approfondita, applicazione sicura e critica, giudizio autonomo, comunicazione efficace e capacità di apprendere in modo continuo e creativo, producendo lavori di elevata qualità sia nella presentazione sia nelle prove scritte/orali. La lode può essere attribuita quando lo studente dimostra, oltre a quanto sopra, particolare originalità, approfondimento e innovazione nell’elaborato e nella presentazione, superando le aspettative standard.

La frequenza è fortemente consigliata. Lo studente potrà avvalersi del materiale didattico (dispense, esercizi, ecc) messo a disposizione sul sito web di Ateneo (share point) e sul blog "chimica organica DISTABIF" .(https://chimicaorganicadistabif.com/) Il docente è disponibile per ricevimento studenti nei giorni indicati nella scheda dell’insegnamento e, su richiesta, anche in altri momenti concordabili via email.

Metabolismo primario e specializzato. I mattoni biosintetici. MECCANISMI DI COSTRUZIONE. Alchilazioni – Trasposizioni – Condensazioni – Transaminazione –
Decarbossilazione – Ossidazione e riduzione - Glicosilazione. CHIMICA ECOLOGICA. Adattamento all’ambiente - Interazione pianta-animale: interazioni ormonali - Interazioni animale-animale: feromoni - Interazione pianta-pianta: allelopatia - Interazione pianta microrganismo: fitoalessine. VIA BIOGENETICA DELL’ACETATO. Acidi grassi. Prostaglandine, leucotrieni e trombossani. Polichetidi aromatici..
VIA BIOGENETICA DEL MEVALONATO. Terpeni: classificazione, struttura e biosintesi di rappresentativi di monoterpeni lineari e ciclici. I monoterpeni e gli aromi. Sesquiterpeni. Diterpeni (tassolo, ginkgolidi). Liquirizia e ginseng. Tetraterpeni (licopene, carotenoidi e xantofille). Vitamina A VIA BIOGENETICA DELL'ACIDO SHIKIMICO. Acido corismico e prefenico. Amminoacidi aromatici e fenilpropanoidi: lignani, fenilpropani, acidi benzoici e cumarine. I flavonoidi e il colore di piante e fiori. Vitamine E e K. ALCALOIDI . Tecniche tradizionali per l’estrazione delle sostanze naturali: macerazione, infusione, decozione, estrazione mediante Soxhlet. Tecniche tradizionali per l’estrazione delle sostanze naturali: estrazione assistita da ultrasuoni, estrazione con fluidi supercritici, estrazioni green. Tecniche cromatografiche. Principali meccanismi di separazione. Cromatografia strato sottile e su colonna. HPLC e gascromatografia.

ESPERIENZE PRATICHE DI LABORATORIO 1) Estrazione della caffeina dal the. 2) Estrazione di pigmenti fotosintetici dagli spinaci e loro purificazione mediante cromatografia su colonna 3) Estrazione e valutazione delle proprietà indicatrici delle antocianine 4) Determinazione della vitamina C in agrumi e succhi di frutta

Italian

The role of specialized metabolites in living organisms. Chemical ecology. The biosynthetic building blocks and construction mechanisms. Biogenetic pathway of acetate, mevalonate, and shikimate. Techniques for the extraction and purification of natural organic substances: HPLC chromatography and Gas chromatography

Dewick “Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali” II Edizione -Piccin editore
Notes from the lessons

Knowledge and Understanding:
The course aims to provide students with an in-depth knowledge regarding the structure and classification of the main classes of natural organic compounds (alkaloids, terpenes, phenolic compounds, polyketides) and to understand the main pathways for their biosynthesis. Students will understand the bioactivity of natural metabolites as well as the theoretical principles and laboratory applications of extraction techniques in addition to the main chromatographic methods used for the isolation and purification of phytochemicals.
Applying Knowledge and Understanding: The student will be able to: apply the knowledge acquired to recognize and classify natural compounds based on their structure, as well as interpret and outline simple biosynthetic pathways. They will also be able to perform basic laboratory techniques for the extraction of natural substances from biological matrices, as well as apply simple chromatographic methods for their separation.

Autonomy of Judgment: the teaching promotes the development of the ability to critically evaluate scenarios and complex problems in the field of natural organic substances chemistry, allowing students to make independent decisions based on theoretical knowledge and experimental data.
Communication Skills: the student will develop appropriate scientific language to describe natural compounds, biosynthetic processes, and laboratory techniques. They will be able to orally present experimental results and theoretical topics clearly and coherently, effectively communicating in the interdisciplinary biological-chemical field. The student will be able to clearly write laboratory reports that are structured and complete, including data, interpretation, and conclusions.
Learning Ability: the teaching promotes the ability for continuous learning, supporting decision-making and operational autonomy in the study and theoretical-practical deepening of the knowledge acquired through the consultation of texts and scientific literature, to effectively address new issues in the field as well as to pursue studies in related areas (biochemical, pharmacological, biotechnological) with an adequate level of autonomy.

Knowledges and skills furnished by the course of General Chemistry and Organic Chemistry.

The teaching is structured in 32 h lectures delivered by the professor and 16 h laboratory activities, supervised by the professor, relating to the application of the most recent analytical techniques for extracting natural compounds from biological matrices and their subsequent purification. In their personal work, the student must assimilate knowledge and concepts underlying the chemistry of natural organic substances, specifically regarding: 1) knowledge of the structure and function of the main classes of natural compounds; 2) understanding of biosynthetic processes; 3) understanding of the main methodologies for the extraction and subsequent purification of natural organic compounds.

The achievement of the learning objectives of the course is certified through the passing of an exam, graded on a 30-point scale. The oral exam lasts approximately 30 minutes and aims to assess the student’s theoretical knowledge, critical thinking, and command of technical-scientific language. The oral test also includes the student’s presentation of a paper on a topic assigned within the course program.
<18 Fail: the student does not demonstrate learning outcomes consistent with the Dublin descriptors for knowledge and understanding, application, judgment, communication, and learning skills.
18-21 Sufficient: the student achieves the basic descriptors for knowledge and understanding of fundamental content and shows an initial ability to apply this knowledge in simple contexts.
22-24 Fully sufficient: the student meets the descriptors for applied knowledge and understanding, showing the ability to correctly apply key concepts and begin to critically analyze situations related to the course topics.
25-26 Good: the student demonstrates autonomy of judgment in evaluating and comparing relevant scenarios, applies knowledge effectively, and communicates results clearly, reflecting more consolidated skills.
27-29 Very good: the student demonstrates an advanced level across the five descriptors, with mastery of content, the ability to critically evaluate complex cases, and strong communication skills, evidenced in papers and presentations.
30 Excellent: the student excels in all Dublin descriptors, with in-depth knowledge, safe and critical application, autonomous judgment, effective communication, and the ability to learn continuously and creatively, producing high-quality work both in presentations and written/oral tests. Honors (cum laude) may be awarded when the student demonstrates, in addition, particular originality, depth, and innovation in the paper and presentation, exceeding standard expectations.

Attendance is strongly recommended.Teaching materials (handouts, presentations, and any additional resources) will be made available on blog "chimica organica DISTABIF" (https://chimicaorganicadistabif.com/) The instructor is available for student office hours on the days indicated in the course syllabus and, upon request, at other times that can be arranged via email.

Primary and specialized metabolism. The biosynthetic building blocks and construction mechanisms. Alkylations – Transpositions – Condensations – Transamination – Decarboxylation – Oxidation and reduction – Glycosylation. Chemical ecology. Adaptation to the environment – Plant-animal interaction: hormonal interactions – Animal-animal interactions: pheromones – Plant-plant interaction: allelopathy – Plant-microorganism interaction: phytoalexins. Biogenetic pathway of acetate. Fatty acids. Prostaglandins, leukotrienes, and thromboxanes. Aromatic polyketides. Biogenetic pathway of mevalonate. Terpenes: classification, structure, and biosynthesis of representatives of linear and cyclic monoterpenes. Monoterpenes and flavors. Sesquiterpenes. Diterpenes (taxol, ginkgolides). Licorice and ginseng. Tetraterpenes (lycopene, carotenoids, and xanthophylls). Vitamin A. Biogenetic pathway of shikimic acid. Chorismic and prephenic acid. Aromatic amino acids and phenylpropanoids: lignans, phenylpropanes, benzoic acids, and coumarins.
Flavonoids and the color of plants and flowers. Vitamins E and K. ALKALOIDS. Traditional techniques for the extraction of natural substances: maceration, infusion, decoction, extraction using Soxhlet. Traditional techniques for the extraction of natural substances: ultrasound-assisted extraction, supercritical fluid extraction, green extractions. Chromatographic techniques. Main separation mechanisms. Thin-layer and column chromatography. HPLC and gas chromatography.

PRACTICAL LABORATORY EXPERIENCES 1) Extraction of caffeine from tea. 2) Extraction of photosynthetic pigments from spinach and their purification using column chromatography 3) Extraction and evaluation of the indicator properties of anthocyanins 4) Determination of vitamin C in citrus fruits and fruit juices