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    Emiliano MANZO

    Insegnamento di CHIMICA ORGANICA

    Corso di laurea in SCIENZE AMBIENTALI

    SSD: CHIM/06

    CFU: 8,00

    ORE PER UNITÀ DIDATTICA: 64,00

    Periodo di Erogazione: Primo Semestre

    Italiano

    Lingua di insegnamento

    ITALIANO

    Contenuti

    Struttura e legami delle molecole organiche: teorie del legame di valenza e dell’orbitale molecolare; ibridazione del carbonio; geometria molecolare; interazioni intermolecolari.
    Concetto di gruppo funzionale: classificazione dei composti organici; calcolo del numero di ossidazione del carbonio.
    Stereochimica: definizione di chiralità e stereocentri; enantiomeri e diastereoisomeri; descrittori di configurazione R/S e E/Z; risoluzione racemica.
    Meccanismi di reazione: eterolisi ed omolisi; elettrofili e nucleofili; reazioni di addizione, eliminazione e sostituzione; regioselettività e stereospecificità.
    Struttura, proprietà chimico-fisica, nomenclatura e reattività di alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, benzene e derivati, alcoli e fenoli; eteri, epossidi, tioli e solfuri, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati, nitrili, ammine, carboidrati, amminoacidi, lipidi, polimeri

    Testi di riferimento

    P.Y. Bruice e ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA II edizione – EdiSES, Napoli, 2017

    Obiettivi formativi

    L’insegnamento si prefigge di fornire i concetti generali della materia, che sono alla base della chimica dei composti organici, necessari per affrontare futuri studi in campo ambientale.
    Al termine del corso, lo studente avrà acquisito conoscenze teoriche sulla struttura e reattività di molecole organiche.
    Nello specifico lo studente sarà in grado di:
    • conoscere le principali classi di composti organici
    • applicare le regole fondamentali della nomenclatura IUPAC
    • dedurre le proprietà chimico-fisiche e stereochimiche della struttura molecolare e prevederne la reattività sulla base dei principali meccanismi di reazione trattati

    Prerequisiti

    Conoscenze acquisite nel corso di Chimica generale ed inorganica . Lo studente deve possedere le conoscenze fondamentali su: struttura dell’atomo; orbitali atomici; teoria degli orbitali molecolari; struttura elettronica e legami; acidi e basi; equilibrio chimico; bilanciamento redox.

    Metodologie didattiche

    Il corso è articolato in 64 ore di lezioni frontali svolte dal docente in cui verrà esposta la teoria e verrà applicata a molteplici esempi e risoluzioni di esercizi . Nel suo lavoro personale lo studente dovrà assimilare conoscenze e concetti alla base della chimica organica e risolvere esercizi.
    Il corso prevede, inoltre, l’applicazione degli argomenti esposti attraverso lo svolgimento di esercitazioni numeriche in aula sugli argomenti trattati e sotto la supervisione del docente o di un tutor. Lo svolgimento di esercizi a casa è sottoposto a chiarimenti e a correzioni da parte del docente negli orari di ricevimento.

    Metodi di valutazione

    L’esame consiste nel superamento di una prova orale dove lo studente dovrà dimostrare ciò che ha appreso sia mediante domande riguardanti il programma di teoria sia mediante lo svolgimento di un esercizio riguardante la nomenclatura, la reattività e gli aspetti stereochimici dei composti organici.
    L’esame orale è volto a valutare la capacità di ragionamento e di collegamento tra i vari argomenti del corso e la capacità di organizzare l’esposizione sui relativi aspetti meccanicistici e stereochimici.
    La valutazione finale sarà espressa in trentesimi.

    Programma del corso

    Il legame Chimico; acidi e basi; Alcani e reattività; forze intermolecolari; gruppi funzionali; stereochimica; Alcheni, coniugazione e reattività; alchini e reattività; aromaticità, benzene e composti aromatici e reattività; alcoli, eteri e reattività; aldeidi, chetoni e reattività; ammine e reattività; alogenuri alchilici e reattività; acidi carbossilici, derivati e reattività; principi generali di tecniche spettroscopiche UV, IR e NMR; lipidi, carboidrati e amminoacidi

    English

    Teaching language

    Italian

    Contents

    Structure and bonds of organic molecules: valence bond and molecular orbital theories; carbon hybridization; molecular geometry; intermolecular interactions.
    Concept of functional group: classification of organic compounds; calculation of the carbon oxidation number.
    Stereochemistry: definition of chirality and stereocenters; enantiomers and diastereomers; R / S and E / Z configuration descriptors; racemic resolution.
    Reaction mechanisms: heterolysis and homolysis; electrophiles and nucleophiles; addition, elimination and substitution reactions; regioselectivity and stereospecificity.
    Structure, physico-chemical properties, nomenclature and reactivity of alkanes, cycloalkanes, alkenes, alkynes, benzene and derivatives, alcohols and phenols; ethers, epoxides, thiols and sulphides, aldehydes and ketones, carboxylic acids and derivatives, nitriles, amines, carbohydrates, amino acids, lipids, polymers.

    Textbook and course materials

    P.Y. Bruice e ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA II edizione – EdiSES, Napoli, 2017

    Course objectives

    The course aims to provide the general concepts of the subject, which are the basis of the chemistry of organic compounds, necessary to tackle future studies in the environmental field.
    At the end of the course, the student will have acquired theoretical knowledge on the structure and reactivity of organic molecules.
    Specifically, the student will be able to:
    • know the main classes of organic compounds
    • apply the fundamental rules of the IUPAC nomenclature
    • deduce the chemical-physical and stereochemical properties of the molecular structure and predict its reactivity on the basis of the main reaction mechanisms treated

    Prerequisites

    Knowledge acquired in the course of general and inorganic chemistry. The student must have basic knowledge on: structure of the atom; atomic orbitals; theory of molecular orbitals; electronic structure and links; acids and bases; chemical balance; redox balancing

    Teaching methods

    The course is divided into 64 hours of lectures held by the teacher in which the theory will be exposed and will be applied to multiple examples and resolutions of exercises. In his personal work the student will have to assimilate knowledge and concepts at the base of organic chemistry and solve exercises.
    The course also provides for the application of the topics presented by carrying out numerical exercises in the classroom on the topics covered and under the supervision of the teacher or a tutor. The performance of exercises at home is subject to clarifications and corrections by the teacher during office hours.

    Evaluation methods

    The exam consists in passing an oral test where the student will have to demonstrate what he has learned both through questions regarding the theory program and by carrying out an exercise concerning the nomenclature, reactivity and stereochemical aspects of organic compounds.
    The oral exam is aimed at assessing the ability to reason and connect between the various topics of the course and the ability to organize the presentation on the related mechanistic and stereochemical aspects.
    The final evaluation will be expressed out of thirty.

    Course Syllabus

    The chemical bond; acids and bases; Alkanes and reactivity; intermolecular forces; functional groups; stereochemistry; Alkenes, conjugation and reactivity; alkynes and reactivity; aromaticity, benzene and aromatic compounds and reactivity; alcohols, ethers and reactivity; aldehydes, ketones and reactivity; amines and reactivity; alkyl halides and reactivity; carboxylic acids, derivatives and reactivity; general principles of UV, IR and NMR spectroscopic techniques; lipids, carbohydrates and amino acids

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