ITALIANO

L'insegmamento affronta lo studio delle piante medicinali e officinali, analizzandone il ruolo storico e attuale, con particolare attenzione ai principi attivi di origine vegetale e al loro impiego. Vengono introdotti i concetti fondamentali di metabolismo primario e secondario nelle piante superiori, soffermandosi sulle principali vie metaboliche coinvolte nella biosintesi dei metaboliti secondari, come alcaloidi, terpeni e composti fenolici. Di ciascuna classe di metaboliti si studiano struttura, proprietà chimiche e funzioni biologiche.
Ampio spazio è dedicato ai metodi utilizzati per l’estrazione, l’isolamento e la caratterizzazione di questi composti, al fine di comprenderne l’applicazione nella ricerca e nell’industria.
La seconda parte del corso è incentrata sulla botanica sistematica, con approfondimenti sulla tassonomia, nomenclatura e classificazione delle piante. Si esaminano i principali caratteri strutturali e biochimici utili per l'identificazione e la classificazione delle specie vegetali. Particolare attenzione è rivolta alle famiglie di Gimnosperme e Angiosperme di maggiore interesse officinale, studiate sia dal punto di vista morfologico che fitochimico.
Infine, vengono presentati i metodi di identificazione delle piante vascolari (Spermatofite) attraverso l’osservazione diretta, l’uso di chiavi analitiche e la preparazione di un erbario, utile strumento per la conservazione e lo studio dei campioni vegetali.

Dewick P.M. CHIMICA, BIOSINTESI E BIOATTIVITÀ DELLE SOSTANZE NATURALI – Ed. PICCIN
Mazzanti G., Dell'Agli M., Izzo A.A. FARMACOGNOSIA E FITOTERAPIA 2020. Ed. PICCIN
Maugini E., Maleci Vini L., Mariotti Lippi M. 2014. BOTANICA FARMACEUTICA. Ed. PICCIN
Per approfondimenti:
Capasso F., De Pasquale R., Grandolini G., Mascolo N. FARMACOGNOSIA. FARMACI NATURALI, LORO PREPARAZIONI ED IMPIEGO TERAPEUTICO. Ed. Springer

Appunti delle lezioni

Conoscenza e Comprensione: l’insegnamento fornisce agli studenti una comprensione strutturata dei criteri di classificazione delle droghe vegetali e dei principi attivi in esse contenuti, nonché delle principali tecniche moderne utilizzate per l’analisi delle sostanze di interesse fitofarmaceutico. Gli studenti acquisiscono inoltre conoscenze teoriche e metodologiche di botanica sistematica, comprendendo principi, finalità e strumenti per il riconoscimento e la classificazione dei taxa vegetali nei diversi ranghi tassonomici.
Capacità di Applicare Conoscenza e Comprensione: gli studenti saranno in grado di applicare i criteri di classificazione e le tecniche analitiche per identificare e valutare sostanze vegetali in contesti pratici o sperimentali. Potranno inoltre utilizzare i principi della botanica sistematica per riconoscere e categorizzare i taxa vegetali.
Autonomia di Giudizio: gli studenti sviluppano la capacità di valutare criticamente l’affidabilità e l’appropriatezza dei metodi di classificazione e delle tecniche analitiche, formulando giudizi autonomi sull’identificazione e la valutazione dei materiali vegetali.
Abilità Comunicative: gli studenti acquisiscono la capacità di comunicare in modo chiaro e accurato conoscenze botaniche e fitofarmaceutiche, utilizzando un linguaggio tecnico-scientifico appropriato sia in forma scritta sia orale.
Capacità di Apprendere: l’insegnamento favorisce l’apprendimento autonomo, permettendo agli studenti di sviluppare ulteriormente competenze teoriche e pratiche in farmacognosia e botanica sistematica, e di integrare nuove conoscenze in contesti professionali o di ricerca.

Si richiede il possesso delle conoscenze e delle competenze acquisite nel corso di Chimica Organica, nonché nel modulo di Biologia Vegetale.

L'insegnamento prevede lezioni frontali, esercitazioni pratiche, attività di laboratorio e la possibilità di sviluppare abilità nella preparazione e nella presentazione di lavori scientifici, per migliorare le capacità comunicative degli studenti.

Il raggiungimento degli obiettivi dell'insegnamento è certificato tramite il superamento di un esame con valutazione in trentesimi. L’esame è articolato in due moduli, ciascuno con modalità specifiche.
Parte I – Farmacognosia
Prova scritta: questionario di 30 domande a risposta multipla e/o aperta, della durata di 60 minuti. Questa prova è propedeutica all’orale e si considera superata con almeno 18/30.
Esonero dalla prova scritta: gli studenti frequentanti che abbiano superato due verifiche intermedie scritte (45 minuti ciascuna, con domande simili all’esame) sono esonerati dalla prova scritta.
Prova orale: discussione di circa 30 minuti per verificare la comprensione teorica e le competenze espositive.
Parte II – Botanica sistematica
Colloquio orale: consiste in tre domande volte a verificare la conoscenza degli aspetti teorici di sistematica e tassonomia botanica; la comprensione dei caratteri diagnostici morfologici e fitochimici delle principali famiglie vegetali; la capacità di esprimersi e rielaborare criticamente con linguaggio tecnico-scientifico adeguato.
Il voto finale è la media ponderata dei due moduli: Farmacognosia: 25% scritto, 75% orale (inclusa eventuale presentazione); Botanica sistematica: 100% orale.
<18 Non superato: lo studente non raggiunge i risultati attesi nei descrittori di conoscenza, comprensione, applicazione, giudizio, comunicazione e capacità di apprendere.
18-21 Sufficiente: lo studente acquisisce le conoscenze di base e mostra una prima capacità di applicarle in contesti semplici.
22-24 Pienamente sufficiente: lo studente applica correttamente i concetti chiave e inizia ad analizzare criticamente situazioni pertinenti ai temi del corso.
25-26 Buono: lo studente applica le conoscenze in modo efficace, mostra autonomia di giudizio e comunica risultati con chiarezza.
27-27 Molto buono: lo studente padroneggia i contenuti, valuta criticamente casi complessi e possiede solide abilità comunicative, evidenziate in elaborati e presentazioni.
30 Eccellente: lo studente eccelle in tutti i descrittori di Dublino, applica criticamente le conoscenze, dimostra autonomia, comunica efficacemente e apprende in modo creativo. La lode può essere attribuita quando l’elaborato e la presentazione mostrano particolare originalità, approfondimento e innovazione, superando le aspettative standard.

Sono previste opportunità di partecipare a seminari, workshop e attività extracurriculari legate a tematiche di farmacognosia e botanica farmaceutica, utili per approfondire le conoscenze e favorire l’incontro con esperti del settore.

PARTE I
Storia della farmacognosia e della fitochimica; Pianta medicinale; Pianta officinale; Droga vegetale; Droghe organizzate e non organizzate, fitocomplesso.
Principi attivi. Il metabolismo secondario. Fattori che influenzano il contenuto e la qualità dei principi attivi (fattori endogeni genetici (selezione, ibridazione, mutazione, poliploidia) e non genetici (età e stadio di sviluppo, tempo balsamico)); fattori esogeni (fattori abiotici - clima, temperatura, luce, suolo, latitudine, altitudine -, fattori biotici - allelopatia); Colture cellulari e produzione di principi attivi. I diversi caratteri delle droghe vegetali
Preparazione e conservazione delle droghe vegetali - tempo di raccolta; mondatura ed essiccamento; stabilizzazione; sterilizzazione; conservazione.
Controllo di qualità delle droghe vegetali - esame dei caratteri organolettici; esame dei caratteri morfologici; esame microscopico; analisi chimico-fisiche; saggi biologici di controllo; saggi di attività; dosaggi biologici; analisi tossicologiche.
Preparazioni con droghe vegetali: preparazioni meccaniche; preparazioni estrattive; forme farmaceutiche. Tecniche di estrazione solido-liquido; liquido-liquido, in fase solida. Tecniche cromatografiche.
Tecniche per la caratterizzazione strutturale dei fitochimici: Spettroscopia Infrarossa (IR); Spettroscopia Ultravioletta e Visibile (UV-VIS); Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare (NMR); Spettrometria di Massa (MS).
Metabolismo secondario. Mattoni biosintetici. Meccanismi generali delle reazioni metaboliche Via metabolica del’acetato. Biogenesi degli acidi grassi. Biogenesi degli acidi grassi insaturi. Acidi grassi polinsaturi. Acidi grassi ramificati. Polipropionati e antibiotici macrolidici. Acidi grassi essenziali e biogenesi degli eicosanoidi. Polichetidi. Meccanismi di ciclizzazione delle catene polichetidiche. Sintesi di metaboliti aromatici. Cannabinoidi. Sistema Endocannabinoide. Droghe vegetali contenenti metaboliti da acido acetato e loro attività. Via metabolica dell’acido mevalonico. Biogenesi delle unità isopenteniliche e meccanismo di dimerizzazione. Monoterpeni. Sesquiterpeni. Diterpeni. Triterpeni. Tetraterpeni. Steroli e Steroidi. Corticosteroidi e ormoni. Derivati glicosidici: saponine triterpeniche (acido glicirrizico; ginsenosidi); saponine steroidee (solasonina, tomatina). Glicosidi cardioattivi (cardenolidi). Droghe vegetali contenenti metaboliti dal mevalonato e loro attività. Via metabolica dell’acido shikimico. Biogenesi di composti aromatici. Acidi Benzoici. Fenilpropanoidi. Acidi cinnamici ed alcoli cinnamilici. Amminoacidi aromatici. Lignani e lignina. Cumarine, Pterocarpani, Flavonoidi, Isoflavonoidi, Stilbeni. Meccanismo d'azione chimico degli antiossidanti. Chinoni terpenoidici. Droghe vegetali contenenti metaboliti da acido shikimico e loro attività. Pathway biosintetico delle principali classi di alcaloidi. Pseudoalcaloidi. Protoalcaloidi. Alcaloidi derivanti dall'ornitina (alcaloidi del tropano). Alcaloidi derivanti dalla lisina. Alcaloidi derivanti dall'acido nicotinico (nicotina). Alcaloidi derivanti dalla tirosina. Alcaloidi derivanti dal triptofano. Droghe vegetali contenenti alcaloidi. Droghe alcaloidee ad azione antitumorale.

PARTE II
Sistematica, Tassonomia e Nomenclatura botanica. I metodi di classificazione artificiali, naturali e filogenetici. I ranghi tassonomici. Nomenclatura binomia e codice di nomenclatura.
Caratteri strutturali e biochimici con valore tassonomico. Morfologia e istologia vegetale. Cariologia. I metaboliti secondari.
Le Spermatofite (piante a seme). Principali caratteri diagnostici.
Caratteri generali e sistematica delle principali famiglie di interesse officinale: Gingkoaceae, Taxaceae, Ranunculaceae, Papaveraceae, Cannabaceae, Malvaceae, Tiliaceae, Brassicaceae, Salicaceae, Rosaceae, Fabaceae, Vitaceae, Apiaceae, Solanaceae, Lamiaceae, Oleaceae, Valerianaceae, Asteraceae, Liliaceae, Aloaceae, Agavaceae, Erythroxylaceae. Berberidaceae, Rutaceae, Apocynaceae.
Metodi di identificazione di Spermatofite. I diversi sistemi di identificazione delle piante. Le chiavi dicotomiche. Erbario: metodologie di allestimento e importanza scientifica.
ESPERIENZE PRATICHE DI LABORATORIO
1) Tecniche di estrazione di principi attivi da materiale vegetale;
2) Metodi di separazione e analisi dei componenti fitochimici.
3) Valutazione delle proprietà biologiche di estratti naturali.
4) Uso chiavi analitiche per l’identificazione di taxa di interesse farmaceutico.

Italian

The teaching course explores medicinal and aromatic plants, focusing on their historical and current uses, particularly regarding bioactive compounds of plant origin and their applications. It introduces the basic concepts of primary and secondary metabolism in higher plants, emphasizing the main metabolic pathways involved in the biosynthesis of secondary metabolites such as alkaloids, terpenes, and phenolic compounds. For each class of metabolites, their structure, chemical properties, and biological roles are discussed.
A significant portion of the course is dedicated to the methods used for the extraction, isolation, and characterization of secondary metabolites, highlighting their importance in research and industrial applications.
The second part of the course focuses on systematic botany, including taxonomy, nomenclature, and the classification of plants. It covers key structural and biochemical traits used for plant identification and classification. Special attention is given to the most relevant families of Gymnosperms and Angiosperms used in herbal medicine, analyzing both their morphological features and phytochemical characteristics.
Students are also introduced to plant identification techniques, including the use of analytical keys and the preparation of a herbarium, an essential tool for the preservation and study of plant specimens.

Dewick P.M. CHIMICA, BIOSINTESI E BIOATTIVITÀ DELLE SOSTANZE NATURALI - Ed. PICCIN
Mazzanti G., Dell'Agli M., Izzo A.A. FARMACOGNOSIA E FITOTERAPIA 2020 - Ed. PICCIN
Maugini E., Maleci Vini L., Mariotti Lippi M. 2014. BOTANICA FARMACEUTICA - Ed. PICCIN
For further insights:
Capasso F., De Pasquale R., Grandolini G., Mascolo N. FARMACOGNOSIA. FARMACI NATURALI, LORO PREPARAZIONI ED IMPIEGO TERAPEUTICO - Ed. Springer

Lecture notes

Knowledge and Understanding: the teaching course provides students with a structured understanding of the classification criteria of herbal drugs and their active compounds, as well as the main modern techniques used for the analysis of phytopharmaceutical substances. Students also gain theoretical and methodological knowledge of systematic botany, including principles, objectives, and tools for recognizing and classifying plant taxa across different taxonomic ranks.
Applying Knowledge and Understanding: students will be able to apply the classification criteria and analytical techniques to identify and evaluate plant-based substances in practical or experimental contexts. They can also employ systematic botany principles to recognize and categorize plant taxa.
Making Judgements: students develop the ability to critically assess the relevance and reliability of classification methods and analytical approaches, forming independent judgments regarding the identification and evaluation of plant materials.
Communication Skills: students acquire the capacity to clearly and accurately communicate botanical and phytopharmaceutical knowledge, using appropriate scientific terminology in both oral and written formats.
Learning Skills: the course fosters autonomous learning, enabling students to continue developing theoretical and practical expertise in pharmacognosy and systematic botany, and to integrate new knowledge in professional or research contexts.

Students are expected to have acquired knowledge and skills from Organic Chemistry course, as well as from the Plant Biology module.

The teaching course includes lectures, practical exercises, laboratory activities, and opportunities to develop skills in preparing and delivering scientific presentations, aimed at improving students’ communication abilities.

The achievement of the course objectives is certified through the successful completion of an exam, graded out of thirty. The exam is divided into two modules, each with specific formats.
Part I – Pharmacognosy
Written exam: a questionnaire consisting of 30 multiple-choice and/or open-ended questions, lasting 60 minutes. This exam is preparatory for the oral test and is considered passed with a minimum score of 18/30.
Exemption from the written exam: attending students who have passed two intermediate written tests during the course (45 minutes each, with questions similar to the final exam) are exempt from the written exam.
Oral exam: a discussion of approximately 30 minutes to verify theoretical understanding and presentation skills.
Part II – Systematic Botany
Oral interview: consists of three questions aimed at assessing the knowledge of the theoretical aspects of plant systematics and taxonomy, the understanding of the morphological and phytochemical diagnostic features of the main plant families studied, and the ability to express oneself and critically elaborate using appropriate technical-scientific language.
The final grade is calculated as a weighted average of the two modules: Pharmacognosy: 25% written, 75% oral (including any presentation); Systematic Botany: 100% oral.
<18 Fail: the student does not achieve the expected results in the descriptors of knowledge, understanding, application, judgment, communication, and learning ability.
18-21 Sufficient: the student acquires basic knowledge and shows an initial ability to apply it in simple contexts.
22-24 Fully sufficient: the student correctly applies key concepts and begins to critically analyze situations relevant to the course topics.
25-26 Good: the student applies knowledge effectively, demonstrates autonomy of judgment, and communicates results clearly.
27-29 Very good: the student masters the content, critically evaluates complex cases, and has solid communication skills, evident in assignments and presentations.
30 Excellent: the student excels in all Dublin descriptors, applies knowledge critically, demonstrates autonomy, communicates effectively, and learns creatively. Cum laude may be awarded when the assignment and presentation demonstrate particular originality, depth, and innovation, exceeding standard expectations.

Students will have the opportunity to attend seminars, workshops, and extracurricular activities related to pharmacognosy and pharmaceutical botany. These events provide valuable insights and the chance to engage with experts in the field.

PART I
History of pharmacognosy and phytochemistry; Medicinal and officinal plants; Plant drug; Organized and unorganized drugs, phytocomplex. Active principles. Secondary metabolism. Factors that influence the content and quality of active ingredients (endogenous genetic factors (selection, hybridization, mutation, polyploidy) and non-genetic factors (age and stage of development, balsamic time)); exogenous factors (abiotic factors - climate, temperature, light, soil, latitude, altitude -, biotic factors - allelopathy); Cell cultures and production of active ingredients. The different characters of plant drugs. Preparation and conservation of plant drugs - harvest time; cleaning and drying; stabilization; sterilization; storage. Quality control of plant drugs - examination of organoleptic characteristics; examination of morphological characters; microscopic examination; chemical-physical analyzes; biological control tests; activity essays; biological dosages; toxicological analysis. Preparations with vegetable drugs: mechanical preparations; extractive preparations; pharmaceutical forms. Solid-liquid extraction techniques; liquid-liquid, in solid phase. Chromatographic techniques. Techniques for the structural characterization of phytochemicals: Infrared Spectroscopy (IR); Ultraviolet and Visible Spectroscopy (UV-VIS); Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR); Mass spectrometry (MS). Secondary metabolism. Biosynthetic bricks. General mechanisms of metabolic reactions Metabolic pathway of acetate. Fatty acid biogenesis. Biogenesis of unsaturated fatty acids. Polyunsaturated fatty acids. Branched fatty acids. Macrolide polypropionates and antibiotics. Essential fatty acids and biogenesis of eicosanoids. Polyketides. Cyclization mechanisms of polyketide chains. Synthesis of aromatic metabolites. Cannabinoids. Endocannabinoid system. Plant drugs containing acetate acid metabolites and their activity. Metabolic pathway of mevalonic acid. Biogenesis of isopentenyl units and dimerization mechanism. Monoterpenes. Sesquiterpenes. Diterpenes. Triterpenes. Tetraterpenes. Sterols and Steroids. Corticosteroids and hormones. Glycosidic derivatives: triterpene saponins (glycyrrhizic acid; ginsenosides); steroidal saponins. Cardioactive glycosides (cardenolides). Plant drugs containing metabolites from mevalonate and their activity. Metabolic pathway of shikimic acid. Biogenesis of aromatic compounds. Benzoic Acids. Phenylpropanoids. Cinnamic acids and cinnamyl alcohols. Aromatic amino acids. Lignans and lignin. Coumarins, Pterocarpanes, Flavonoids, Isoflavonoids, Stilbens. Chemical action mechanism of antioxidants. Terpenoid quinones. Plant drugs containing shikimic acid metabolites and their activity. Biosynthetic pathway of the main classes of alkaloids. Pseudoalkaloids. Protoalkaloids. Alkaloids deriving from ornithine (tropano alkaloids). Alkaloids deriving from lysine. Alkaloids deriving from nicotinic acid (nicotine). Alkaloids deriving from tyrosine. Alkaloids deriving from tryptophan. Plant drugs containing alkaloids. Alkaloid drugs with antitumor action.
PART II
Systematics, Taxonomy and Botanical Nomenclature. Artificial, natural and phylogenetic classification methods. Taxonomic ranks. Binomial nomenclature and nomenclature code. Structural and biochemical characters with taxonomic value. Plant morphology and histology. Cariology. Secondary metabolites. Spermatophytes (seed plants). Main diagnostic characters. General and systematic features of the main plant family of medicinal interest: Gingkoaceae, Taxaceae, Ranunculaceae, Papaveraceae, Cannabaceae, Malvaceae, Tiliaceae, Brassicaceae, Salicaceae, Rosaceae, Fabaceae, Vitaceae, Apiaceae, Solanaceae, Lamiaceae, Oleaceae, Valerianaceae, Asteraceae, Liliaceae, Erythroxylaceae. Berberidaceae, Rutaceae, Apocynaceae. Identification methods of Spermatophytes. The different plant identification systems. The dichotomous keys. Herbarium: .preparation and mounting methodologies, scientific importance.
PRACTICAL LABORATORY EXPERIENCES
1) Techniques for extracting active compounds from plant material;
2) Methods for separation and analysis of phytochemical components;
3) Evaluation of the biological properties of natural extracts;

4) Use of analytical keys for the identification of taxa of pharmaceutical interest.